La Cofradía de la Vera Cruz de Taragabuena, hoy barrio de la ciudad, se fundó como otras tantas cofradías de sangre de Castilla y León en el primer tercio del siglo XVI. Las ordenanzas de la cofradía fueron aprobadas por el vicario general, Don Antón Fernández, en los portales de la Colegiata de Toro, el 6 de junio de 1524 en presencia del Abad y Mayordomo de la cofradía.

La vida de la cofradía es el reflejo de la sociedad rural en la que se instala, de la evolución y la desaparición que tras avanzar el siglo XVIII fue padeciendo el Antiguo Régimen.

Aunque su economía no era suficientemente boyante, la cofradía durante el siglo XVIII poseía algunos censos que le proporcionaban algunos ingresos nada despreciables. En el siglo XIX la cofradía se ve privada de sus censos, tras la Desamortización, llegando a nuestros días empobrecida y con un bajo número de hermanos.

Interesantes resultan las fiestas que realizaba a lo largo del año, si las comparamos con otras cofradías dependientes de la Orden Franciscana. No sólo obligaba a salir el día de Jueves Santo en procesión de Disciplina y el día de la Cruz de Mayo, fiesta principal de la cofradía, sino que también celebraba actos significativos en la festividad de San Juan, titular de la iglesia parroquial; el día de la Virgen de la O y en la fiesta de San Miguel en la que procesionaba su imagen titular hasta la ermita de la Virgen del Canto.